Можно ли работать на двух работах одновременно?

Официально работать на двух работах можно. Первая работа, выполняемая по трудовому договору и занесенная в трудовую книжку, будет считаться основной, вторая и последующие работы — по совместительству.
Работа по совместительству выполняется в свободное от основной работы время.
При этом есть ограничения продолжительности рабочего времени:
не больше 4 часов в день или полный день, когда на основной работе выходной;
не больше половины нормы рабочего времени в месяц (либо за учетный период, если он больше месяца), установленной для соответствующей категории работников.
Работать по совместительству при этом могут не все граждане. Закон запрещает такую занятость:
— несовершеннолетним;
— занятым на вредном или опасном производстве, если основная работа связана с такими же условиями;
— сотрудникам, управляющим транспортными средствами, если основная работа связана с этим же;
— работникам частной охранной компании на выборной оплачиваемой должности в общественных объединениях.
Работать по совместительству можно как в другой организации, так и по месту основной работы. При внутреннем совместительстве трудовые функции работника должны отличаться от основной работы.
Некоторые должности нельзя занимать по совместительству или такая работа возможна только при определенных условиях. Например:
Должностные обязанности руководителя государственной или муниципальной образовательной организации не могут исполняться по совместительству.
Руководители компаний могут работать в другом месте только с разрешения уполномоченного органа юрлица или собственника своей компании.
Спортсмены и тренеры могут работать по совместительству у другого работодателя в качестве спортсмена или тренера только с разрешения работодателя по основному месту работы.